Prompt Quest

Tracks

1. 01✍️Prompting Foundations

   0/10 lessons

   프롬프트가 뭔지, 뭐가 아닌지, 왜 modern model이 일을 바꿔놨는지

   마인드 모델부터 박자. 프롬프트는 확률적 시스템한테 쓰는 제품 계약서지, 운빨 phrase가 아니야. 일단 흔한 실수부터 잡고 시작.

   Lesson list (10)

   • 01
     프롬프트는 주문이 아니라 계약서야~18 min · foundations, contract, intent
   • 02
     Frontier model이 프롬프트가 하는 일 자체를 바꿨어~20 min · foundations, frontier-models, history
   • 03
     프롬프트 계약서의 5개 레이어~22 min · foundations, structure, anatomy
   • 04
     구체성이 길이를 이긴다~16 min · foundations, specificity, concision
   • 05
     확률적 output은 기대하지 말고 테스트하라는 뜻이야~18 min · foundations, evaluation, non-determinism
   • 06
     production에서 나쁜 프롬프트의 비용~16 min · foundations, production, cost
   • 07
     프롬프트는 string이 아니라 versioned code야~18 min · foundations, version-control, engineering
   • 08
     Sampler 읽기 — Temperature, Top-P, Seed~16 min · foundations, sampling, determinism
   • 09
     마법 phrase가 아니라 speech act야~14 min · foundations, linguistics, intent
   • 10
     매일 부딪힐 Foundation~14 min · foundations, review, habits

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2. 02🧱버티는 instruction 쓰기

   0/10 lessons

   imperative, constraint, example — 그리고 그걸 조용히 망치는 anti-pattern

   Instruction은 contract의 directive layer야. 이 트랙은 매일 쓰는 craft — edge case에서도, 편집에서도, 다른 사람 손에서도 살아남게 만드는 법.

   Lesson list (10)

   • 01
     Imperative voice — 동사부터 써~14 min · instructions, voice, clarity
   • 02
     negative constraint vs positive specification~16 min · instructions, constraints
   • 03
     Few-shot example — 언제, 몇 개~22 min · instructions, examples, few-shot
   • 04
     Role과 persona — cargo cult 안 되게 쓰기~16 min · instructions, persona, role
   • 05
     edge case에서 살아남는 constraint~18 min · instructions, edge-cases, robustness
   • 06
     Step-by-step vs Open-ended~14 min · instructions, structure, process
   • 07
     boundary condition — 정보 missing일 때 뭘 할지~16 min · instructions, uncertainty, honesty
   • 08
     Output shape 설명을 example보다 먼저~14 min · instructions, shape, format
   • 09
     Anti-pattern — "Be Helpful," "Think Carefully," "Take Your Time"~14 min · instructions, anti-patterns
   • 10
     Editing drift — instruction이 stack 잘못 되는 이유~16 min · instructions, maintenance, drift

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3. 03🗂️모델이 도와줄 수 있게 context 패킹하기

   0/10 lessons

   RAG, chunk, caching, ordering — 그리고 안 보내도 되는 토큰들

   요즘 프롬프트는 대부분 context야. 이 트랙은 모델 앞에 뭘, 어떤 순서로 두고 뭘 빼냐의 engineering.

   Lesson list (10)

   • 01
     Context window 수학 — token, 순서, 남는 것~18 min · context, tokens, math
   • 02
     RAG는 마법풀이 아니야~22 min · context, rag, retrieval
   • 03
     argument 안 놓치는 chunking 전략~18 min · context, chunking, rag
   • 04
     Reranking — top-K가 거짓말할 때~16 min · context, reranking, rag
   • 05
     프롬프트 안에서 source citing~14 min · context, citations, grounding
   • 06
     Context caching — 어떻게, 어디 쓸지~18 min · context, caching, cost
   • 07
     Long-context limit — 모델이 중간 잊을 때~16 min · context, long-context, attention
   • 08
     Context compression — 필요 없는 거 요약~14 min · context, compression, cost
   • 09
     Multi-document 프롬프트 — 순서, boundary, 이름~16 min · context, multi-document, structure
   • 10
     프롬프트는 context보다 작아~12 min · context, prompt-vs-context, mental-model

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4. 04🧠기대만 하지 말고 reasoning 디렉팅

   0/10 lessons

   CoT, extended thinking, verification, budget — 그리고 가짜 reasoning theatre

   요즘 모델은 너 대신 thinking 가능 — 가끔 너무 많이. 이 트랙은 reasoning을 답이 필요한 곳에 박고 필요 없는 곳엔 안 박는 wiring.

   Lesson list (10)

   • 01
     CoT — 도움 될 때와 해 될 때~18 min · reasoning, cot
   • 02
     Extended thinking 모드 — Claude, OpenAI, Gemini 차이~20 min · reasoning, extended-thinking, providers
   • 03
     Tree-of-Thought와 Self-Consistency~16 min · reasoning, tot, self-consistency
   • 04
     Reasoning vs Output — 둘 분리~14 min · reasoning, output, structure
   • 05
     Verifier-driven reasoning~18 min · reasoning, verification
   • 06
     Step compression — 안 보여줘도 되면 work 안 보여줘~12 min · reasoning, compression, cost
   • 07
     Reasoning budget vs output budget~12 min · reasoning, budget, max-tokens
   • 08
     Reasoning theatre의 trap~12 min · reasoning, anti-patterns
   • 09
     Reasoning output의 confidence calibrating~14 min · reasoning, confidence, calibration
   • 10
     나쁜 reasoning 디버깅 — trace 읽어~14 min · reasoning, debugging

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5. 05🧩모델이 따르는 output과 tool call 박기

   0/10 lessons

   Structured output, schema, tool choice, multi-tool orchestration, recovery

   2026엔 프롬프트가 'JSON 줘'에서 안 끝나. schema 명시, tool 노출, 그 중 선택, failed call에서 recover. 이 트랙은 prompting의 structured side.

   Lesson list (10)

   • 01
     Structured output — JSON 모드 그 너머~18 min · outputs, json, structured
   • 02
     Schema-first prompting~14 min · outputs, schema, design
   • 03
     Tool calling — 모델이 어떻게 결정하나~18 min · tools, tool-calling
   • 04
     Tool choice — required vs auto vs none~12 min · tools, tool-choice
   • 05
     Multi-tool orchestration~20 min · tools, agents, orchestration
   • 06
     Tool error — 모델이 recover하게~14 min · tools, error-handling
   • 07
     Streaming output — partial JSON과 pipeline~14 min · outputs, streaming
   • 08
     Output repair loop~14 min · outputs, repair
   • 09
     Pydantic / Zod / Schema가 contract야~14 min · outputs, schema, contracts
   • 10
     Output에 citation과 traceability~12 min · outputs, citations, traceability

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6. 06🤝Contract 안에 머무는 multi-turn 대화

   0/10 lessons

   system / user / assistant layer, persona drift, compaction, external memory

   Single-turn 프롬프트는 easy case야. 진짜 시스템은 multi-turn — 거기에 state, drift, refusal 패턴이 살아.

   Lesson list (10)

   • 01
     Multi-turn contract~16 min · conversation, contract, multi-turn
   • 02
     System / Developer / User / Assistant prefill~14 min · conversation, layers, prefill
   • 03
     Memory — 모델이 기억할 때와 안 할 때~16 min · conversation, memory
   • 04
     Persona drift — turn 사이로 catch~14 min · conversation, persona, drift
   • 05
     긴 대화 — compaction 전략~18 min · conversation, compaction, long-context
   • 06
     매 turn re-anchoring~12 min · conversation, anchoring
   • 07
     Stateless 모델의 stateful tool~16 min · conversation, tools, state
   • 08
     Pippa 패턴 — external memory로 vault~14 min · conversation, memory, self-reference
   • 09
     대화 안 죽이는 refusal~14 min · conversation, refusals
   • 10
     Loop 닫기 — 대화 끝낼 때~12 min · conversation, closing

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7. 07🛡️진짜 adversary로부터 프롬프트 방어

   0/10 lessons

   Prompt injection, jailbreak, indirect attack, output filtering, sandboxing

   Prompt injection은 LLM app의 OWASP top 우려야. 이 트랙은 threat model과 진짜 work하는 layered defense.

   Lesson list (10)

   • 01
     Prompt injection은 trick이 아니라 threat model이야~18 min · security, injection, threat-model
   • 02
     Defense in depth — patch가 아니라 layer~16 min · security, defense-in-depth
   • 03
     Tool output에서 indirect injection~16 min · security, indirect-injection, tools
   • 04
     Jailbreak 패턴 — 어떻게 보이나~16 min · security, jailbreaks
   • 05
     Output filtering — 모델 말 trust 마~14 min · security, output-filtering
   • 06
     Privilege boundary — 모델이 할 수 있고 없는 것~14 min · security, privilege
   • 07
     Untrusted content tag — XML, JSON, Markdown~12 min · security, tagging
   • 08
     Tool call sandboxing~14 min · security, sandbox, tools
   • 09
     Audit trail — 나쁜 일 일어났을 때~12 min · security, audit, logging
   • 10
     너의 프롬프트 red-teaming~14 min · security, red-team

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8. 08📏User 전에 regression catch하는 eval

   0/10 lessons

   Golden set, pairwise judging, prod A/B, metric design, drift

   Evaluation이 prompt engineering을 craft에서 engineering으로 turn시켜. 이 트랙은 너의 프롬프트가 work함을 prove하고 — 계속 prove하는 loop야.

   Lesson list (10)

   • 01
     프롬프트 전 eval — 거꾸로 work이 이김~16 min · evaluation, process
   • 02
     Golden set — 만들고 유지~16 min · evaluation, golden-sets
   • 03
     Pairwise comparison — absolute scoring 거짓말할 때~14 min · evaluation, pairwise
   • 04
     LLM-as-judge — use case와 pitfall~16 min · evaluation, judges
   • 05
     Prompt regression test~12 min · evaluation, regression
   • 06
     Cost-quality-latency 삼각형~14 min · evaluation, tradeoffs
   • 07
     Metric design — easy한 거 측정 X~14 min · evaluation, metrics
   • 08
     Production에서 A/B prompt~14 min · evaluation, ab-testing
   • 09
     Eval drift — test set이 거짓말할 때~12 min · evaluation, drift
   • 10
     Eval을 코드처럼 다루기~12 min · evaluation, engineering

   ✓퀴즈 · 4 문제→

9. 09🔀Provider 사이로 의도 안 잃기

   0/10 lessons

   Claude, OpenAI, Gemini, open-source — 같은 프롬프트가 다르게 행동하고 break

   진짜 시스템은 provider span해. 이 트랙은 prompt port할 때 중요한 차이와 너의 stack 나머지를 provider-neutral 유지하는 adapter 패턴.

   Lesson list (10)

   • 01
     왜 provider가 달라 — 마케팅 너머~14 min · providers, comparison
   • 02
     Claude — System prompt, long context, XML tag~14 min · providers, claude
   • 03
     OpenAI — JSON 모드, function calling, reasoning~14 min · providers, openai
   • 04
     Gemini — Multimodal, long context, reasoning~14 min · providers, gemini
   • 05
     Open-source 모델 — Llama, Qwen, Mistral~14 min · providers, oss
   • 06
     Provider switching — 뭐 break하고 어떻게 plan~14 min · providers, migration
   • 07
     Modality 차이 — Vision, Audio, File~14 min · providers, multimodal
   • 08
     Pricing과 rate limit — 진짜 숫자~12 min · providers, pricing
   • 09
     SDK quirk — retry, streaming, cancellation~12 min · providers, sdk
   • 10
     Multi-provider 코드용 adapter 패턴~14 min · providers, adapter

   ✓퀴즈 · 4 문제→

10. 10🏗️자신감 있게 production에 prompt ship

    0/10 lessons

    Versioning, caching, logging, fallback chain, rollout, cost engineering, incident

    마지막 트랙은 operational maturity ladder야. 끝나면 너의 prompt가 production-grade system처럼 행동 — versioned, observable, recoverable, accountable.

    Lesson list (10)

    • 01
      Prompt versioning — string 아니라 git~14 min · production, versioning
    • 02
      Caching 전략 — 뭐가 cache 가치~12 min · production, caching
    • 03
      Prompt와 response logging — leak 안 시키고~12 min · production, logging, privacy
    • 04
      Telemetry — production에서 뭐 측정~12 min · production, telemetry
    • 05
      Fallback chain — multiple model, one promise~14 min · production, fallback
    • 06
      Rate limiting과 backpressure~12 min · production, rate-limits
    • 07
      Rollout과 canary~12 min · production, rollouts
    • 08
      Cost engineering — 돈이 어디 가나~14 min · production, cost
    • 09
      AI system 용 incident response~14 min · production, incidents
    • 10
      Production maturity ladder~12 min · production, maturity

    ✓퀴즈 · 4 문제→